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No caso do BFW 3.x, o Squid ainda não está fazendo autenticações... E no caso do BFW 2.x, o Squid faz autenticações, contudo, quando o addon foi criado/compilado, não havia ainda o Windows Server 2008, e (creio eu) por este motivo não foram compilados "todos os recursos de autenticação" do Squid...
A um tempo atrás eu tinha visto (dado uma lida rápida) sobre esse assunto, mas realmente não lembro-me onde foi... Enfim, creio que seja necessário recompilar o Squid p/ BFW 2.x para que o mesmo possa autenticar no Windows 2008... Já no caso do BFW 3.x, o sistema está em desenvolvimento, assim sendo creio que mais para frente o sistema já venha a contar com tal recurso.
Boa sorte amizade!